Die Unternehmensgeschichte geht allerdings bis ins Jahr 1952 zurück, als der Schuhmacher Nathan Swartz Anteile an der Abington Shoe Company erwarb. Nach seiner Einwanderung in die Vereinigten Staaten, arbeitete er sich nach seiner Lehre immer weiter nach oben und übernahm 1955 die Firma vollständig. In den 1960er Jahren begann die Produktion für wasserdichtes Schuhwerk und 1973 wurde unter dem Namen Timberland ein wasserdichter Stiefel in das Sortiment aufgenommen. Dieses Modell war so erfolgreich, dass die Firma 1978 in The Timberland Company umbenannt wurde.
Der Stiefel mit den Namen Timberland war robust, gut verarbeitet und wasserfest. Er erfreute sich nicht nur großer Beliebtheit unter Wanderern und Bergsteigern, auch Handwerker wussten die Eigenschaften der Stiefel zu gefallen. Die legendären „gelben“ Stiefel waren geboren. Neben Stiefeln bietet Timberland außerdem Leder-Mokassins und Bootsschuhe an und seit den 80er Jahren gibt es auch eine eigene Bekleidungslinie.
Wieder einmal wurde aus einem Gebrauchsgegenstand ein modisches Accessoires. Vor allem Teile der Hip-Hop-Kultur adaptierten den Stiefel für ihre Bekleidung. Gerne wurde die Schnürung sehr locker gehalten und die große Zunge der Stiefel zur Schau getragen. Der Rapper und Produzent Timbaland hat den Stiefeln sogar seinen Künstlernamen zu verdanken. Auch der legendäre Wu-Tang Clan wird oft mit den Timberland Stiefeln assoziiert. Der Legende nach, haben die Schuhe der Marke Timberland den New Yorker Pushern gefallen, die für ihre „Arbeit“ auf der Straße robuste und wasserdichte Schuhe brauchten. Weitere Stars wie Beyoncé oder Jennifer Lopez trugen die Stiefel von Timberland in ihren Musikvideos.
Weltweite Aufmerksamkeit bekam die Marke vor allem durch seine Kollaborationen. Billionaire Boys Club, Off-White, Supreme, Stüssy oder auch Tommy Hilfiger duften in den letzten Jahren ihre eigenen Versionen der legendären Timberland Boots kreieren.