Die Ursprünge für die Marke gehen allerdings zurück bis ins Jahr 1989. Shephard besuchte die Kunstschule und gestaltete einen Sticker mit der Aufschrift: André the Giant has a Posse, welcher ebenfalls ein Konterfei des legendären Wrestlers zeigt. Die selbstgemachten Aufkleber waren kurz darauf im ganzen Land zu sehen und waren so etwas wie eine frühe Form der heutigen Streetart. Bis heute ist das Gesicht von André das Logo der Marke Obey. Neben dem inzwischen legendärem André Artwork, ist Shephard auch für viele weitere Kunstwerke verantwortlich. In seiner Funktion als Grafikdesigner hat er Albumcover gestaltet, sowie Markenlogos und Filmplakate entworfen. Eines seiner bekanntesten Motive ist wohl das HOPE Plakat mit einem Portrait von Barack Obama aus dem Jahr 2008.
Seine Kunst und die damit verbundenen Produktionstechniken, wie zum Beispiel Siebdruck, sind der Grundpfeiler für die Bekleidung von Obey. Ähnlich wie bei seinen Motiven, ist auch der Name Obey, von Sarkasmus und Überspitzung geprägt. Auf Deutsch heißt es so viel wie gehorchen, soll aber genau das Gegenteil bedeuten. Die Do-It-Yourself Attitüde, welche Fairy in seiner Kunst an den Tag legt, soll auch für die Bekleidung gelten. Das Label Obey bietet Fairy eine ganz neue Art der Leinwand um seine Grafiken und Illustrationen unter die Menschen zu bringen. Bei den Kollektionen werden keine großen Experimente gemacht, Streetwear Basics wie T-Shirts, Hoodies oder Chino Hosen, sind auch bei Obey die erste Wahl um seine Einflüsse, Ideale und Philosophie zu repräsentieren. Wie bei anderen Streetwear Marken auch, lässt sich Obey inspirieren von Militärbekleidung und Workwear.
