Die Inspiration für die Designs der Bekleidung von Pleasures beruht auf dem DIY-Ethos der verschiedenen Musik Subkulturen wie Punk, Grunge und Hardcore. Sowohl die Motive für T-Shirt oder Longsleeve bedienen sich an diesen Szenen, als auch die Teile selbst. Flanellhemden oder Joggingshosen werden teilweise modifiziert um die entsprechende Ästhetik zu erzielen. Pleasures provoziert gerne mit seinen Kollektionen und nutzt auch politische oder gesellschaftskritische Themen für sich und seine Streetwear. Basics wie Hoodies oder Shorts bietet Pleasures genauso an wie Sonnenbrillen oder Fleecejacken.